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Una cicloadición de Diels-Alder entre el dieno 42 y el dienófilo 43, seguida por desulfurización reductiva con Ni Raney produce el sistema tricíclico 44 con la estereoquímica deseada. La transformación de 44 a la amida de Weinreb, seguido por reducción con DIBALH generó el aldehído alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes, el cual con la reacción de Wittig dio lugar a la olefina Por ejemplo, los siguientes dienófilos preferidos pueden utilizarse en lugar de los dienófilos, por ejemplo, el alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes 43 y el pimaranocomo se representa en la presente, por ejemplo en las Figuras 5, 7, 8, 21 y 23, como Esquemas de Reacción 2, 3, 4, 5 y 6, para proporcionar selectivamente compuestos de la Fórmula II.

Como se ejemplificó en la presente, tal grupo donador de electrones o atractor de electrones unido covalentemente afecta la orientación del dienófilo entrante.

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Así, de acuerdo a un aspecto de la invención, la naturaleza quiral del dieno 42 permite que se utilice para inducir asimetría durante la cicloadición. Este enfoque también permite el desarrollo de una variante asimétrica catalítica de la reacción de Diels-Alder. Los beneficios de usar catalizadores quirales, opuesto a los auxiliares quirales, son obvios y alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes encuentran bien documentados en la literatura reciente.

Una modalidad preferida de la invención es el uso del catalizador 49, que se desarrolló y aplicó por Corey hacia una síntesis asimétrica mejorada del alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes Esquema 3. Ver Corey, E. La aplicación de la metodología anterior a nuestra síntesis se representa en la Figura 8, como esquema 4.

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Phytochemistry9, Todas las reacciones se llevaron a cabo bajo una atmósfera de argón en disolventes secos, destilados recientemente bajo condiciones anhidras, a alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes que se indique de otra manera. Las reacciones se monitorearon por cromatografía de capa fina, llevada a cabo sobre placas de gel de sílice de 0.

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Las separaciones de la cromatografía en capa fina preparativa se realizaron sobre placas de sílice de 0. Merck 60F Las rotaciones ópticas se registraron en un polarímetro Perkin Elmer Tricetona 2. Una solución de la dicetona 1 50 g, 0.

Cetona de Wieland-Miescher 3. Una solución de tricetona 2 61 g, 0. La mezcla se extrajo con éter dietílico 3 x ml. Los cristales resultantes se recolectaron por filtración, se enjuagaron con Hexanos enfriados en Alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes 2 x ml y se secaron bajo presión.

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Una solución de la cetona 3 43 g, 0. Una vez que el agua dejó de colectarse en el aparato de Dean-Stark, la reacción se completó aproximadamente 4 horas. La mezcla resultante se extrajo después con éter 3 x ml.

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La reacción se monitoreó por cromatografía en capa fina y se neutralizó con alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes de sodio 30 ml una vez que despareció el material de inicio. La mezcla resultante se vertió en un embudo de separación que contenía agua ml y éter ml. Alquino 9.

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Una solución de cetona 8 2. La mezcla se vertió en un embudo de separación y las capas se separaron.

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La capa acuosa se extrajo con éter 3 x 50 ml. Alqueno Una solución del alquino 9 0. La mezcla se sometió a hidrogenación bajo presión [2. La mezcla de reacción se diluyó después con éter 10 mlse filtró a través de una cama de Celita y se lavó visit web page éter 2 x 50 ml.

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Los reactivos, condiciones y porcentajes de rendimiento de cada etapa fueron como sigue: a 0. Los reactivos, condiciones y porcentajes de rendimiento de cada etapa fueron como sigue: a 3. PhSH, 0. NaHMDS 1. Los grupos R del compuesto de la Fórmula II alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes seleccionan de acuerdo con la reivindicación 1.

El término "alquilo substituido" significa cualquier hidrocarburo no ramificado, substituido y saturado.

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El término "alquenilo substituido" significa cualquier hidrocarburo insaturado substituido no ramificado o ramificado. El término "alcohol" incluye alcoholes alquílicos substituidos y alcoholes alquenílicos substituidos.

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El término "arilo substituido" incluye arilos mono- y poli-substituidos, substituidos con, por ejemplo, grupos alquilo, arilo, alcoxi, azida, amina y amino. Las composiciones farmacéuticas preferidas de la presente invención incluyen sales farmacéuticamente aceptables de los compuestos de la Fórmula II. El término "infección viral" significa cualquier infección de origen viral, incluyendo rhinovirus y preferentemente, pero no exclusivamente, se refiere al virus de la inmunodeficiencia humana VIHcitomegalovirus humano y virus de la hepatitis A, hepatitis B y hepatitis C.

Como se utiliza en la presente, el término "rechazo de transplante" se refiere a las condiciones y síntomas relacionados conocidos como rechazo de aloinjertos, rechazo de xenoinjerto y rechazo de autoinjerto y en modalidades preferidas de alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes invención, se refiere a rechazo de aloinjertos humano-humano.

La interleucina-1 IL-1 es un factor regulador que participa en un amplio rango de mecanismos inmunes e inflamatorios de mamíferos y otros mecanismos defensivos, especialmente alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes en el cuerpo humano. Verpor ejemplo, Dinarello, D.

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Ver Smith, J. La existencia de septicemia, artritis, inflamaciones y condiciones relacionadas en modelos animales puede disminuirse inhibiendo la IL-1 que se une a sus receptores empleando inhibidores alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes de IL-1 que existen naturalmente IL-1 RaVer Dinarello, C. Today12, alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes se han propuestos ciertos métodos para inhibir la actividad de IL-1 empleando anticuerpos particulares, Ver Giovine, D.

Today11, 13 En el caso de IL-6, la proliferación de mielocitos en un paciente que sufre de mieloma que es causada por una excesiva secreción de IL-6 se ha suprimido al emplear anticuerpos contra IL-6 o el receptor de IL-6, Ver Suzuki, H. Ver Aggarwal, B. Production, purification and characterization".

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Ver Penniaca, D. Wang, A. Nature, Methods95, 99 ; estimula la proliferación de fibroblastos, Ver Sugarman, B. Today9, 28 ; enfermedades autoinmunes tales como el lupus eritematoso sistémico SLE y la artritis, Ver Fiers, W. La infección y la lesión del tejido inducen una cascada de cambios bioquímicos que desencadenan el inicio de reacciones inciertas del sistema inmune, referido colectivamente como respuesta inflamatoria.

Se considera que el endotelio alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes se encuentra entonces activado o inflamado. Su actividad persistente o no controlada inflamación crónica tiene, sin embargo, efectos perjudiciales al cuerpo y resulta en la patogénesis de varias enfermedades inmunes, tales como: choque séptico, artritis reumatoide, enfermedades inflamatorias del intestino e insuficiencia congestiva cardiaca. Ver "Tumor Necrosis Factors. The molecules and their emerging role in medicine", B.

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  2. Las reacciones de alcoholes son aquellas reacciones que son específicas para el grupo funcional alcohol. A menudo es posible interrumpir la oxidación de un alcohol primario en el nivel de aldehído mediante la realización de la reacción en ausencia de agua, de modo que no se puedan formar hidratos de aldehído.
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Para este fin, algunas de las citocinas son pro-inflamatorias inducen inflamación mientras que algunas otras son anti-inflamatorias inhiben la inflamación. Sin embargo, su sobreproducción da lugar a inflamación crónica, tiene efectos perjudiciales al cuerpo y desempeña un papel principal en la patogénesis de varias enfermedades, algunas de las cuales se encuentran resumidas abajo.

Choque séptico bacteriano. Esta enfermedad típicamente se desarrolla después de click infección por ciertas bacterias gram negativas, tales como E. Los síntomas de esta condición, los cuales son frecuentemente fatales, incluyen una caída en la presión sanguínea, fiebre, diarrea y coagulación sanguínea extendida.

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Artritis reumatoide. Ver Szekanecz, Z.

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Potential targets for pharmacological applications". Clinical Pharmacol. Camussi, G. Drugs55, Esta condición se caracteriza por inflamación y proliferación celular de la sinovia, lo que da como resultado la invasión de la matriz de cartílago adyacente, su erosión subsecuente y finalmente la destrucción del hueso. A alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes fecha, sin embargo, la terapia actual, aunque proporciona alivio temporal no altera los mecanismos fundamentales del progreso o proceso de la enfer- medad.

Enfermedades inflamatorias del intestino y condiciones relacionadas. Esta clase de enfermedades que incluyen la enfermedad de Crohn y la colitis ulcerativa son trastornos debilitantes, caracterizados alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes inflamación crónica de la mucosa read more y la lamina propia.

Aunque los eventos que desencadenan su inicio son desconocidos, se encuentran asociados con infiltración significativa de leucocitos y producción local de mediadores solubles.

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Verpor ejemplo, Armstrong, A. Surgery84, Los datos basados en modelos animales aceptados también soportan la razón fundamental para un estudio terapéutico en IBD humano, dirigido a reducir el efecto del TNF.

Ver Van Deventer, S.

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Insuficiencia cardiaca congestiva. Ver Ferrari, R.

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Replicación del VIH. Estos resultados proporcionan una base mecanística para considerar el uso de un bloqueador del TNF para reducir la carga del VIH infeccioso. Otras patologías mediadas por TNF. Head Neck Surg. Tratamiento esteroidal. Tratamiento anti-inflamatorio no esteroidal. Esta estrategia incluye el uso de compuestos alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes como aspirina, que indirectamente reducen la inflamación.

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Esto se lleva a cabo usualmente inhibiendo la vía de la ciclooxigenasa por la cual alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes producen las prostaglandinas y los tromboxanos.

Esta acción reduce la permeabilidad vascular y proporciona alivio temporal. Anticuerpos anti-TNF monoclonales diseñados. Uno de los problemas a abordarse es que los anticuerpos monoclonales son de origen murino y en humanos producen respuestas inmunes anti-inmunoglobulinas que limitan su uso clínico.

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Fietz et al. Zhang et alquilación enantioselectiva de cetonas diabetes. Ver Hotamisligil, G. Ver Imagawa, D.

Moléculas pequeñas que inhiben selectivamente estas citocinas son por lo tanto particularmente importantes medicinalmente y biológicamente en, por ejemplo, mantener un sistema inmune activo y para tratar las enfermedades basadas en la inflamación. Los compuestos de la presente invención y específicamente los compuestos que tienen la source química de la Fórmula II pueden prepararse ya sea sintéticamente o semi-sintéticamente.

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